Главная » Статьи » ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ » АЛКАДИЕНЫ

Алкадиены. Классификация и номенклатура

Алкадиены

- ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2, откуда можно сделать вывод, что они изомерны алкинам.

            Названия диенов строятся все по тому же принципу, заменяя суффикс –ан в соответсвующем алкане на –ен, поскольку, согласно определению, они содержат две двойные связи, то нужно добавить еще ДИ- (что означает два, две двойные связи), тогда получается –ДиЕн.

            Примеры: CH2=CH-CH2-СН=CH2 пентаДиЕН-1,4 (или 1,4-пентадиен, или пента-1,4-диен), цифрами указывается положение двойных связей.

СН2=СН-СН=СН-СН3 пентадиен-1,3

СН2=С=С-СН2-СН3 пентадиен-1,2

            Как видно двойные связи могут располагаться у разных атомов углерода, именно по принципу расположения двойных связей диены делятся на три группы:

·         изолированные – двойные связи разделены двумя или более одинарными связями, т.е. между ними есть n(СН2)- группы: ;

Простейшим соединением с изолированными двойными связями является пентадиен. Такие соединения обладают теми же свойствами, что и алкены, содержащие одну двойную связь.

·         сопряженные – двойные связи разделены одной одинарной: . Простейшее соединение – бутадиен-1,3 (дивинил);

·         кумулированные (аллены, 1,2-диены)– двойные связи находятся при одном и том же атоме углерода: . Простейшиу кумуллен – пропадиен-1,2 (или аллен). Данные соединения наиболее интересны из всего класса диенов, т.к. центральный атом углерода С=С=С имеет sp- гибридизацию, в отличие от остальных, поэтому двойные связи ориентированы друг относительно друга в двух взаимно перпендикулярных плоскостях: . Поэтому фрагмент  является неплоским. В соответствие с этим 1,3-дизамещенные аллены не имеют элементов симметрии и могут существовать в виде энантиомеров. В качестве примера могут быть рассомотрены два энантиомера пента-2,3-диена:

В данных энантиомерах отсутствует хиральный центр.

Категория: АЛКАДИЕНЫ | Добавил: alhimic (12.12.2011)
Просмотров: 10578 | Теги: изолированные диены, строение и номенклатура алкадиенов., Диены, кумулированные., классификация алкадиенов | Рейтинг: 0.0/0