Энантиомерия в соединениях с одним хиральным центром. Способы изображения энантиомеров, R,S- и  D,L- номенклатура.

s-Диастереомерия. Способы изображения диастереомеров, проекционные формулы Фишера.

p-Диастереомерия. цис,транс- и Z,E-номенклатура.

Понятия конформации и конфигурации. Способы изображения конформеров.

Селективность протекания органических реакций.

Индуктивный эффект заместителей.

Мезомерный (резонансный) эффект заместителей.

Карбкатионы: относительная стабильность и основные пути превращения.

Строение и химические свойства алканов.

Свободные алкильные радикалы в реакциях алканов (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, крекинг), образование и относительная стабильность.

Реакции Вюрца и Вюрца-Фиттига.

Методы синтеза алкенов (из алкинов, алкилгалогенидов, спиртов, аминов, карбонильных соединений: реакции Виттига и МакМурри)

Реакции электрофильного присоединения к алкенам (галогенов, галогеноводородов, гипогалоидных кислот, иодазида, иодизоцианата и нитрозилхлорида). Механизм, регио- и стереоселективность реакции.

Реакции радикального присоединения к алкенам (HBr, полигалогеналканов, тиолов).

Реакции окисления алкенов, протекающие с сохранением углеродного скелета: эпоксидирование, син- и анти-гидроксилирование.

Окислительная деструкция и озонолиз алкенов.

Сопряженное присоединение к алкенам, синтез хлор- и бромгидринов.

Гидроборирование алкенов. Использование реакции гидроборирования для синтеза спиртов. Регио- и стереоселективность реакции.

Гидроксимеркурирование алкенов. Использование реакции гидроксимерку­рирования для синтеза спиртов. Регио- и стереоселективность реакции.

Реакции радикального галогенирование алкенов и алкиларенов (аллильное и бензильное галогенирование). Реагенты и механизм реакции.

Гетерогенное и гомогенное гидрирование алкенов. Катализаторы гетерогенного и гомогенного гидрирования. Стереоселективность реакций гидрирования алкенов.

Методы синтеза и основные свойства алкинов (кислотность алкинов, реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения, реакции гидроборирования и окисления).

Методы синтеза 1,3-диенов.

Строение и методы синтеза 1,3-диенов.

Реакции присоединения к 1,3-диенам галогенов, галогеноводородов, диалкилборанов, сульфенхлоридов и карбенов.

Реакция Дильса-Альдера: механизм, влияние заместителей на скорость реакции, стереоселективность и область применимости реакции.

Аллены. Стереоизомерия и методы синтеза (из галогеналкенов и методом Деринга). Реакции электрофильного присоединения галогенов и галогеноводородов к аллену.

Реакции электрофильного присоединения галогенов и галогеноводородов к алленам.

Кислотность алленов и ацетилен-алленовая изомеризация.

Энергия напряжения в циклоалканах (угловое, торсионное и трансаннулярное напряжение). Строение циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана.

Химические свойства циклопропана.

Реакционная способность монозамещенных бензолов. Влияние заместителя на активность арена в реакциях S_EAr и направление атаки электрофила.

Реакции электрофильного замещения водорода в ароматическом кольце. Механизм и особенности реакций галогенирования, нитрования, сульфирования и сульфохлорирования.

Реакции электрофильного замещения водорода в ароматическом кольце. Механизм и особенности реакций ацилирования и алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Методы формилирования ароматического кольца.

Реакции нуклеофильного замещения галогена в ароматическом кольце. Механизмы реакций.

Реакции восстановления аренов.

Реакции окисления аренов.

Аннулены. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Оценка относительных энергий МО аннуленов методом Фроста.

Атропоизомерия в бифенилах. Условия появления атропоизомеров.

Методы синтеза алкилгалогенидов: из алканов, алкенов, алкилгалогенидов, сульфонатов, спиртов, карбоновых кислот.

Реакции нуклеофильного замещения алкилгалогенидов с участием O-, S-, N-, P-, С-нуклеофилов и галогенид анионов. Механизмы и стереохимия реакций S_N.

Реакции дегидрогалогенирования алкилгалогенидов; примеры a-, b- и g-элиминирования. Механизмы, регио- и стереоселективность реакции. Конкуренция с реакциями S_N.

Реакции алкилгалогенидов с металлами. Реакции Вюрца и Вюрца-Фиттига.

Методы получения литий- и магнийорганических соединений и их реакции.

Номенклатура спиртов. Методы синтеза спиртов из алкенов, карбонильных соединений, и производных карбоновых кислот.

Реакции алифатических спиртов, протекающие с разрывом связи O-H. Реакции с основаниями и металлами, реакции ацилирования и сульфонилирования спиртов.

Реакции алифатических спиртов, протекающие с разрывом связи С-O: замещение гидроксила на галоген, реакции дегидратации, перегруппировка Вагнера-Меервейна.

Методы окисления спиртов.

Методы синтеза 1,2-диолов, реакции их дегидратации и окислительного расщепления. Пинаколиновая перегруппировка.

Дегидратация 1,2-диолов и пинаколиновая перегруппировка.

Методы синтеза фенола.

Кислотные свойства фенолов, образование фенолятов. Фенолы и феноляты как C-и О-нуклеофилы: алкилирование и ацилирование фенолов и фенолятов.

Фенол в реакциях электрофильного замещения (бромирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование, формилирование, карбоксилирование).

Перегруппировки Кляйзена и Фриса.

Окисление фенолов.

Номенклатура, методы синтеза и  химические свойства простых эфиров.

Кинетически и термодинамически контролируемые реакции (на примере реакций Ad_Е 1,3-диенов и сульфирования нафталина).