Названия диенов строятся все по тому
же принципу, заменяя суффикс –ан в соответсвующем алкане на –ен, поскольку,
согласно определению, они содержат две двойные связи, то нужно добавить еще ДИ-
(что означает два, две двойные связи), тогда получается –ДиЕн. Примеры: CH2=CH-CH2-СН=CH2 пентаДиЕН-1,4
(или 1,4-пентадиен, или пента-1,4-диен), цифрами указывается положение двойных
связей. СН2=СН-СН=СН-СН3
пентадиен-1,3 СН2=С=С-СН2-СН3
пентадиен-1,2 Как видно двойные связи могут
располагаться у разных атомов углерода, именно по принципу расположения двойных
связей диены делятся на три группы: ·
изолированные – двойные связи разделены
двумя или более одинарными связями, т.е. между ними есть n(СН2)- группы: ; Простейшим
соединением с изолированными двойными связями является пентадиен. Такие
соединения обладают теми же свойствами, что и алкены, содержащие одну двойную
связь. ·
сопряженные – двойные связи разделены
одной одинарной: . Простейшее соединение – бутадиен-1,3 (дивинил); ·
кумулированные (аллены, 1,2-диены)–
двойные связи находятся при одном и том же атоме углерода: . Простейшиу кумуллен – пропадиен-1,2 (или аллен). Данные
соединения наиболее интересны из всего класса диенов, т.к. центральный атом
углерода С=С=С имеет sp- гибридизацию, в отличие от
остальных, поэтому двойные связи ориентированы друг относительно друга в двух
взаимно перпендикулярных плоскостях: . Поэтому фрагмент является неплоским. В
соответствие с этим 1,3-дизамещенные аллены не имеют элементов симметрии и
могут существовать в виде энантиомеров. В качестве примера могут быть
рассомотрены два энантиомера пента-2,3-диена: В
данных энантиомерах отсутствует хиральный центр. | |
| |
Просмотров: 11742 | | |